海洋是人类获取药物资源的巨大宝库，Characellide B是由爱尔兰科学家Thomas课题组从深海海绵中分离得到的含量极微（1.64 mg，4.97×10^-4% w/w）的结构新颖的脂糖三肽类化合物，其结构特点为：一个糖单元，连接了一个三肽片段（L-OMe-Tyr-D-Asp-D-allo-Thr）和一个具有2,3-二甲基四氢吡喃环的长链烷烃，该化合物一共含有13个手性中心。初步的细胞实验显示其具有较好的抗炎活性且无细胞毒性。本课题组采用汇聚式的合成策略，以碱催化的立体选择性α-糖苷化、分子内的还原酯化以及不对称aza-Cope重排等反应为关键反应，完成了Characellide B的首次全合成工作。将合成的化合物的谱图数据与天然产物的谱图数据进行比较，发现合成的Characellide B的数据与文献报道的数据在D-Asp-D-allo-Thr片段上不一致。提示可能此片段结构确定有误。为了进一步探索Characellide B的正确结构，又合成了Characellide B的四个针对D-Asp-D-allo-Thr片段的立体异构体。进一步确定了天然产物Characellide B的确定有误。其正确结构的确定仍需要大量合成工作。该部分工作发表在Organic Letters上（Org. Lett., 2021, 23, 3680-3684）。