科研成果

谢平课题组在天然产物Characellide B的全合成方面取得新进展

时间:2021-11-15

来源:

浏览量:

海洋是人类获取药物资源的巨大宝库,Characellide B是由爱尔兰科学家Thomas课题组从深海海绵中分离得到的含量极微(1.64 mg,4.97×10-4% w/w)的结构新颖的脂糖三肽类化合物,其结构特点为:一个糖单元,连接了一个三肽片段(L-OMe-Tyr-D-Asp-D-allo-Thr)和一个具有2,3-二甲基四氢吡喃环的长链烷烃,该化合物一共含有13个手性中心。初步的细胞实验显示其具有较好的抗炎活性且无细胞毒性。本课题组采用汇聚式的合成策略,以碱催化的立体选择性α-糖苷化、分子内的还原酯化以及不对称aza-Cope重排等反应为关键反应,完成了Characellide B的首次全合成工作。将合成的化合物的谱图数据与天然产物的谱图数据进行比较,发现合成的Characellide B的数据与文献报道的数据在D-Asp-D-allo-Thr片段上不一致。提示可能此片段结构确定有误。为了进一步探索Characellide B的正确结构,又合成了Characellide B的四个针对D-Asp-D-allo-Thr片段的立体异构体。进一步确定了天然产物Characellide B的确定有误。其正确结构的确定仍需要大量合成工作。该部分工作发表在Organic Letters上(Org. Lett., 2021, 23, 3680-3684)。

3谢平科研成果图-正文-web.jpg

Baidu
map